Автомобильная дорога А-392 Южно-Сахалинск – Холмск была построена японцами в начале XX века. В период с 1978 по 1991 год был реконструирован участок от Южно-Сахалинска до Пятиречья, а с 1995 по 2000 год – от Пятиречья до Холмска.
Сегодня федеральная автомобильная дорога А-392 Южно-Сахалинск – Холмск протяженностью 81 км (км 5+775 – км 86+873) отвечает параметрам III категории.